Tocotrienol

I tocotrienoli sono una forma rara di vitamina E costituita da quattro variazioni più o meno metilate chiamate tocotrienolo α , tocotrienolo β , tocotrienolo γ e tocotrienolo δ . Si differenziano chimicamente dalle loro controparti in tocoferolo per il carattere insaturo della loro catena laterale terpenoide , da cui il nome in -trienolo , ma forniscono fisiologicamente una funzione antiossidante equivalente grazie all'atomo di idrogeno labile del loro idrossile -OH: proteggerebbero le membrane plasmatiche , i siti attivi degli enzimi e del materiale genetico dell'effetto dannoso dei radicali liberi e delle specie reattive dell'ossigeno .

Mentre la maggior parte della ricerca sulla vitamina E riguarda l' α-tocoferolo , meno dell'1% delle risorse è dedicato ai tocotrienoli, sebbene questi siano funzionalmente equivalenti. Tuttavia, esibiscono attività biologiche assenti dai tocoferoli, nella protezione delle cellule cerebrali , nella prevenzione di alcuni tumori e nella riduzione della colesterolemia .

Il nome dei tocotrienoli in base ai loro sostituenti è il seguente:

Sostituti dei tocotrienoli R 1 R 2 R 3 Nome
Tocotrienols.svg CH 3 CH 3 CH 3 α-tocotrienolo
CH 3 H CH 3 β-tocotrienolo
H CH 3 CH 3 γ-tocotrienolo
H H CH 3 δ-tocotrienolo

Note e riferimenti

  1. (in) KJ Whittle PJ Dunphy, PF Pennock, L'isolamento e le proprietà del delta-tocotrienolo dal lattice di Hevea  " , The Biochemical Journal , vol.  100, n o  1, Luglio 1966, p.  138-145 ( PMID  5965249 , PMCID  1265104 )
  2. (in) R. Brigelius-Flohe, Traber MG, Vitamin E: function and metabolism  " , The FASEB Journal , Vol.  13, n o  10, Luglio 1999, p.  1145-1155 ( PMID  10385606 , leggi in linea )
  3. (in) H. Cerecetto, GV Lopez, Antiossidanti derivati ​​dalla vitamina E: una panoramica  " , Mini Reviews in Medicinal Chemistry , Vol.  7, n o  3, Marzo 2007, p.  315-338 ( PMID  17346221 , DOI  10.2174 / 138955707780059871 )
  4. (in) A. Kamal-Eldin, THE Appelqvist, La chimica e le proprietà antiossidanti dei tocoferoli e dei tocotrienoli  " , Lipids , vol.  31, n o  7, Luglio 1996, p.  671-701 ( PMID  8827691 , DOI  10.1007 / BF02522884 )
  5. (in) MW Clarke, JR Burnett, Croft KD, Vitamin E in human health and disease  " , Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences , vol.  45, n o  5, 2008, p.  417-450 ( PMID  18712629 , DOI  10.1080 / 10408360802118625 )
  6. (in) CK Sen, S. Khanna, S. Roy, Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family  " , Molecular Aspects of Medicine , vol.  28 Niente ossa  5-6, 2007, p.  692-728 ( PMID  17507086 , PMCID  2435257 , DOI  10.1016 / j.mam.2007.03.001 )
  7. (a) S. Das, I. Lekli Mr. Das et al. , Cardioprotezione con tocotrienoli da olio di palma: confronto di diversi isomeri  " , American Journal of Physiology. Cuore e fisiologia circolatoria , vol.  294, n o  2 Febbraio 2008, H970-H078 ( PMID  18083895 , DOI  10.1152 / ajpheart.01200.2007 )
  8. (in) CK Sen, S. Khanna, S. Roy, Tocotrienols: Vitamin E tocopherols beyond  " , Life Sciences , Vol.  78, n o  18, Marzo 2006, p.  2088-9208 ( PMID  16458936 , PMCID  1790869 , DOI  10.1016 / j.lfs.2005.12.001 )
  9. (in) K. Nesaretnam, Terapia multitargeting del cancro con tocotrienoli  " , Cancer Letters , vol.  269, n o  2 ottobre 2008, p.  388-395 ( PMID  18504069 , DOI  10.1016 / j.canlet.2008.03.063 )
  10. (in) RA Parker, BC Pearce, RW Clark, DA Gordon, JJ Wright, "I  tocotrienoli regolano la produzione di colesterolo nelle cellule di mammifero mediante soppressione post-trascrizionale della 3-idrossi-3-metilglutaril-coenzima A reduttasi  " , The Journal of Biological Chimica , vol.  268, n o  15, Maggio 1993, p.  11230-11238 ( PMID  8388388 , leggi in linea )