Brevetoxin
Le brevetossine sono neurotossine prodotte da alcuni dinoflagellati come il Karenia brevis . Queste tossine possono causare paralisi negli esseri umani , nei pesci e nei cetacei . Agiscono bloccando la diffusione degli impulsi nervosi .
L'avvelenamento umano da brevetossine, a seguito del consumo di pesce o crostacei contaminati, è generalmente raro. In effetti i rischi sono visibili perché le alte concentrazioni di questa tossina causano massicce morti di pesci. I bagnanti possono essere vittime di problemi respiratori.
Le brevetossine sono poli eteri ciclici. Esistono due forme:
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Brevetoxin A |
Brevetoxin B |
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Struttura chimica
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sottotipi
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- Brevetoxin-1 (PbTx-1) R = -CH 2 C (= CH 2 ) CHO
- Brevetoxin-7 (PbTx-7) R = -CH 2 C (= CH 2 ) CH 2 OH
- Brevetoxin-10 (PbTx-10) R = -CH 2 CH (-CH 3 ) CH 2 OH
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- Brevetoxin-2 (PbTx-2) R = -CH 2 C (= CH 2 ) CHO
- Brevetoxin-3 (PbTx-3) R = -CH 2 C (= CH 2 ) CH 2 OH
- Brevetoxin-8 (PbTx-8) R = -CH 2 COCH 2 Cl
- Brevetoxin-9 (PbTx-9) R = -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH
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Brevetoxin-B è stato sintetizzato nel 1995 da KC Nicolaou e il suo team in 123 passaggi con una resa media del 91% ad ogni passaggio (resa finale dello 0,0009%) e nel 2004 è stato implementato un nuovo metodo in 90 passaggi per una resa del 93% per ogni passaggio (resa finale 0,14%).
Riferimenti
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Jean-Marc Frémy e Patrick Lassus , Algae toxins in food , Plouzané, Éditions Quae,2001, 553 p. ( ISBN 2-84433-052-5 e 9782844330529 , presentazione online ).
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Nicolaou KC, Yang Z, Shi G, Gunzner JL, Agrios KA, Gärtner P, " Total Synthesis of Brevetoxin A ", Nature , vol. 392, n o 6673,1998, p. 264-269 ( PMID 9521320 , DOI 10.1038 / 32623 ).
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Matsuo G, Kawamura K, N Hori, Matsukura H, Nakata T, “ Total Sintesi di brevetossine-B ”, Journal of the American Chemical Society , vol. 126, n . 44,2004, p. 14374–14376 ( PMID 15521755 , DOI 10.1021 / ja0449269 , leggi online [PDF] ).
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Nicolaou KC Rutjes FP Theodorakis EA Tiebes J, Sato M, Untersteller E, " Total Synthesis of brevetoxin B. 3. Strategy and Final Completion ", Journal of the American Chemical Society , vol. 117, n . 41,1995, p. 10252–10263 ( DOI 10.1021 / ja00146a010 ).